A primeira ocupação humana da região remonta à pré-história durante o período Neolítico, conforme demonstram os abundantes vestígios arqueológicos e monumentos megalíticos.
A ocupação do chamado Cabeço de Vide entretanto, é atribuída à época da Invasão romana da Península Ibérica.
Na margem da estrada romana que ligava as primitivas cidades de Lisboa e Mérida, a presença de águas medicinais sulfurosas determinou desde o reinado de César Augusto (c. 119 a.C.), o estabelecimento de um balneário (termas) denominado como A Sulfúrea, localizado junto de um pequeno rio represado, a cerca de um quilómetro a Sueste da actual vila.
Embora segundo a tradição local afirme que a primeira fundação do povoado tenha sido no local de Pombal na altura de uma batalha que deixou muitos mortos por enterrar e causou grande pestilência, levando alguns sobreviventes a procurarem o alto do outeiro (cabeço) em busca de melhores ares onde recuperaram a saúde (vida), a moderna história da vila e do Castelo remontam à altura da Reconquista cristã da península.
D. Afonso Henriques (1112-1185) conquistou a primitiva povoação aos muçulmanos em 1160 conservando-a pouco tempo em seu poder, uma vez que foi por estes reconquistada e destruída em 1190 aquando da ofensiva de Abu Yusuf Ya'qub al-Mansur.
Mais tarde, com a posse definitiva de Portugal sobre a região, a povoação foi reconstruída no alto do actual cabeço, atendendo a razões estratégicas de defesa desta região fronteiriça. Foi então erguido (ou reconstruído) um Castelo e uma muralha em torno da povoação.
Em 1211 o Rei D. Afonso II, transfere a Ordem de Monges Cavaleiros de Évora para Avis entregando-lhes a posse da vila, mas também com o encargo de defender o Alto Alentejo, zona da que Cabeço de Vide faz parte.
No século XVI, os domínios de Cabeço de Vide foram doados a D. Diogo de Azambuja. Neste período, a vila teria importância regional demonstrada pela fundação da Santa Casa da Misericórdia pela rainha D. Leonor em 1498.
O rei D. Manuel (1495-1521) concedeu-lhe Foral Novo em 1512.
Aquando da Guerra da Restauração da independência, a vila sofreu severos danos iniciando-se um período de decadência que culminou no século XX com a extinção do seu Concelho anexado ao de Alter do Chão a partir de 24 de Outubro de 1932, transitando para o de Fronteira em 21 de Dezembro do mesmo ano.
Em 1990, ao longo de uma escavação na Misericórdia, foi encontrado um documento cartográfico dos princípios do século XVI conhecido como Carta de Marear, sendo um dos mapas marítimos mais antigos encontrados em Portugal. Neste mapa, representa-se o Mar Mediterrâneo com as nações, cidades, portos que o circundavam.
Características do Castelo:
O Castelo de Cabeço de Vide foi possivelmente construído ou reconstruído no século XIV sobre as ruínas românicas, das quais aproveita algumas das bases que ainda ficavam de pé, como estruturas de moradias habitacionais, uns silos e um poço e até uma cisterna.
Além do que foi dito, a vila apresenta na parte subterrânea uma série de galerias que se ligam com casas pertencentes a famílias fidalgas.
É sabido que este modelo de fortificação foi usado pelos antigos celtas e provavelmente, foi aproveitado posteriormente pelos romanos e pelos árabes da mesma forma em que foi reutilizado na reconstrução da época medieval.
Sendo muito poucos os redutos conservados desta barbacã muito rudimentar, esta consistia num muro baixo feito de alvenaria com três acessos conhecidos:
A Porta ou Arco de Avis.
A entrada que comunicava com a Rua do Santo Mártir e a que ligava com o Largo do Limoeiro.
A muralha protegia a Fortaleza, a Câmara, a Torre do Relógio, o Pelourinho, a Matriz, a Casa da Misericórdia, a Torre, a Cadeia e em geral a toda a povoação a que podia oferecer refúgio e abastecer de água através das passagens subterrâneas, estando algumas edificações ainda conservadas.
A vila e todo o conjunto patrimonial aguardam a sua classificação como monumento de interesse cultural ou arquitetónico e portanto, encontra-se sem protecção legal para a sua conservação ou para a execução de pesquisas arqueológicas.
